Спирты
Работа из раздела: «
Химия»
Оформление курсовой
1.Титульный лист
Курсовая работа
по химии
Тема:
Спирты.
Выполнил:Юрченко Антон
Проверила:Иманкулова Т.А.
Арсеньев 1999г.
2.Содержание курсовой работы
а)Строение
б)Физические и химические свойства
в)Получение и применение
Дополнительная литература
3.Охрана окружающей среды
Литература:
Ситабников . В.Н
Роститер . И.Н.
Процюк . Т.Б.
Э.С.М. 1976.
Учебник по химии за 10-ый класс .
Л.А.Цветков.
1.Стрение этилого спирта.
Этиловый спирт С8Н6О-бесцветная жидкость со своебразным за-
коном, легче воды Р=0,8г/см , кипит при t-78,3 С, хорошо раство-
ряется в воде и сам является растворителем многих неорганиче-
ских и органических веществ. Зная молекулярную формулу спирта
и валентность элементов , попытаемся изобразить его строение.
Напишим две структурные формулы.
Н Н
Н Н
Н-С-О-С-Н (1) Н-С-С-О-
Н
Н Н
Н Н
Сопостовляя формулы ,мы замечаем , что если справидлива первая
из них , то в молекуле спирта все атомы водорода
соеденены с молекулами углерода , и можно предполагать,
что они одинаковы по свойствам . Если же истинна вторая
формула , то один атом водорода в молекуле соединён с атомом
углерода через кислород и он , по-всевидимому , будет отличаться
от других водородных атомов . Оказывается , можно проверить
опытом, одинаковы или различны по свойствам атомы в спирте.
Поместим в пробирку со спиртом (не содержащий воды)
кусочек натрия . Начинается реакция , сопровождающаяся выделением
газа . Нетрудно установить , что это водород . При
помощи другого , более сложного опыта можно определить ,
сколько атомов водорода выделяется при реакции из каждой
молекулы спирта . В колбу с мелкими кусочками натрия (рис.1)
приливается по каплям из воронки определённое количество спирта
Выделяющийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой
склянки в цилиндр . Обьём вытесненной воды в цилиндре
соответствует обьёму выделевшегося водорода .Опыт показывает,
что из 0,1 моль спирта удаётся получить 1,12л. водорода . Это
означает , что из 1 моль спирта натрий вытесняет 1,12л. т.е.
0,5 моль водорода.
Иначе говоря , из каждой молекулы спирта натрием вытесняется
Только один атом водорода . Формула (1) не даёт обьяснения
такому факту . Согласно этой формуле все атомы водорода
равноцены . Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома,
находящегося в особом положении : он соединён с атомом углерода
через кислород ; можно заключать , что именно этот
атом водорода связан менее прочно. Он и вытесняется натрием .
Следовательно вторая из приведёных формул и будет структурной
формулой этилого спирта . Чтобы подчеркнуть , что в молекуле
спирта содержится гидроксильная чруппа-ОН , соединённая с
углеводородным радикалом , молекулярную формулу этилового
спирта часто пишут так :
СН3-СН2-ОН или С2Н5ОН
Очивидно , здесь мы снова встречаемся с влиянием атомов друг
на друга . Чтобы понять сущность этого влияния , обратимся к
электроному строению молекулы . Характер связей С-СuC-Н нам
уже хорошо известен – это ковалентные q –связи . Атом О2
образует с атомом “H” и с углеводородным радикалом такие же
связи , при этом его наружный электронный слой дополняется до
октета .
Формула спирта в таком случае можно изобразить так :
Н Н
Н С С О
Н
Н Н
Однако распределение электронной плотности в молекуле спирта
не такое равномерное , как в углеродах . Связь О-Н полимерная ,
так как наибольшая электронная плотность её смещена к атому
О2 , как элементу более электроотрицательному . Атом “Н”
оказывается как бы более свободным от электронов , менее
связаным с молекулой и поэтому может сравнительно легко
вытесняется натрием . Смещение электронной плотности можно
показать в формуле следующим образом
Н Н
Н-С-С-О Н
Н Н
О пространственном расположении атомов в молекуле спирта
дают представление модели , изображённые на (рисунки 2)
Как видим , атом кислорода образует ковалентные связи с
другими атомами под некоторым углом друг к другу , а
не по
прямой линии . Вспомним , что в наружном электронном слое
наряду с двумя спаренными S-электронами и двумя спареными
р-электронами имеются два неспареных р-электрона . Оси этих
электронных облаков взаимно перпендикулярно . В направлении их
и образуются ковалентные связи атома кислорода с другими
атомами (фактически в следствии гибридизации и действия других
факторов валентный угол несколько отклоняется от
прямого). Мы знаем , что молекуле воды имеет подобное
пространственное строение .
Гомологический ряд спиртов .
Этиловый спирт –один из членов гомологического ряда .
Другие спирты ряда имеют аналогичное химическое и электронное
строение . Первый член ряда метиловый спирт .
Н
Н –С –О –Н
Н
Ближащий следующий гомолог этилого спирта пропиловый спирт.
Н Н Н
Н –С –С –С –О –Н
Н Н Н
В молекулах спиртов может содержаться не одна , а две и
больше гидроксильных групп как мы уже видели на примере
реакции с натрием и убедимся ещё далее , наличие гидроксильных
групп в молекулах обусловливает характерные химических свойства
спиртов , т.е. их химическую функцию .
Такие группы атомов называются функциональными группами .
Спиртами называются органические вещества , молекулы которых
содержат одну или несколько функциональных гидроксильных
групп , соединённых с углеводородным радикалом
Они могут расматриваться поэтому как производные углеводородов ,
в молекулах которых один или несколько атомов водорода
заменены на гидроксильные группы .
Спирты приведённого высше ряда можно считать производно
предельных углеводоров , в молекулах которых один атом водорода
заменён на гидроксильную группу . Это гомологический
ряд предельных одноатомных спиртов . Общая формула веществ
этого ряда СпН2п+ОН или R-OH .
Таблица №1 Гомологический ряд предельных одноатомных
спиртов .
| | |Температура |
|Название спиртов |Формула |кипения (t) |
| | | |
|Метиловый (метанол) |СН3ОН |64,7 |
| | | |
|Этиловый (этанол) |С2Н5ОН |78,3 |
| | | |
|Пропиловый (пропанол-1) |С3Н7ОН |97,2 |
| | | |
|Бутиловый (бутанол-1) |С4Н9ОН |117,7 |
| | | |
|Аниловый (пентанол-1) |С5Н11ОН |137,8 |
| | | |
|Гексиловый (гексанол-1) |С6Н13ОН |157,2 |
| | | |
|Гептиловый (гептанол-1) |С7Н15ОН |176,3 |
Согласно систематической номеклатуре названия спиртов ,
производится от названий спиртов , соответствующих углеводородов
с добавлением суфикса -0^ ; цифрой указывают атом углерода
при
котором находится гидроксильная группа . Нумерацию углеродных
атомов начинают с того конца , к которому ближе
функциональная
группа .
Изомерия спиртов обуславливается как изомерией углеводородного
скелета , так и положением гидроксильной группы .
Химические свойства .
Спирты горят при поджигании , выделяет кислоту , например:
С2Н5ОН+3О2 -2СО+3Н2О+137
однако при горении у них наблюдаются и различия . Нальём по
одному миллилитру разных спиртов в форфоровые чашки и
подожжём жидкости . Заметим , что спирты –первые члены ряда –
легко воспламеняются синеватым почти не светящимся пламенем ,
и
после сгорания их остаётся чёрный налёт .
Взаимодействие этилого спирта с натрием .
2С2Н5ОН+2Na –2C2Н5Оna+H2
Продукт замещения водорода в э.с. называется этилатом натрия
, он может быть выделен после реакции в твёрдом виде. Также
реагируют
со щелочными металлами другие растворимые спирты образуя
соответствующие алкоголиенты .
Однако спирты к классу кислот не относятся , так как степень
дисоциации их крайне незначительна , даже меньше чем у воды
, их
растворы неизменяют окраску индикаторов .
Положение степени дисоциации спиртов по сравнению с водой можно
обьяснить влиянием углеводородного радикала : смещение радикалом
электронной плотности связи . 6 –0 в сторону атома кислород
ведёт
к увиличению на последнем частичного отрицательного заряда
вседствии чего он прочнее удерживает атом водорода .
Можно повысить стпень , если в молекулу ввести заместитель
притягивающий к себе электроны химической связи . Так , степнь
дисоциации если 2 –хлорэтанола ClCu2 –CH2OH возрастает в несколько
раз по сравнению с этанолом (этиловым спиртом) .
У спиртов может вступать не только гидроксильный атом
водорода ,
но и вся гидроксильная группа . Если в колбе с
присоеденённым к ней холодильником нагревать этиловый спирт с
галогеноводородной
кислотой , например с бромоводородной (для образования
бромоводорода берут смесь бромида калия или бромида натрия с
серной кислотой) , то через некоторое время можно заметить ,
что в
пробирке под слоем воды собирается тяжёлая жидкость–броэтан .
С2Н5ОН+НBr–С2Н5Br+H2O
Эта реакция тоже идёт с ионым расщиплением ковалентной связи С-О
Она напоминает нам реакцию оснований и этилового спирта ,
образуется бромистан .
При нагревании с концентрированной кислотой в качестве католизатора
спирты легко дигидратируются , т.е. отщепляет воду . Из
этилового
спирта при этом образуется этилен .
Н Н
Н –С –С –Н –СН2=СН2+Н2О
Н ОН
Дигидрация последующих ломологов приводит к получению других
непредельных углеводородов .
Н Н Н
Н –С –С –С –Н СН3 –СН
=СН2+Н2О
Н Н ОН
При несколько иных условиях дигидрация спиртов может ,
происходить с отщиплением молекулы воды не от каждой
молекулы
спирта , а от двух молекул . Так , при более слабом
нагревания этилового спирта с серной кислотой (не выше +140
С и при избытке
спирта) диэтиловый эфир .
С2Н5ОН+ОНС2Н5 –С2Н5 –О –С 2Н5+Н2О
Диэтиловый эфир –летучая , легко воспламеняющаяся жидкость ,
применяют в медицине в качестве наркоза . Он относится к
классу простых эфиров–органических веществ , молекулы которых
состоят из
двух углеводородных радикалов , соединёных посредственно атома
кислорода .
С диэтиловым эфиром мы встречались когда выяснили строение
этилового спирта . Из двух возможных структур отвечающих
формуле
С2Н6О , мы выбрали одну позволяющую понять свойства спирта .
Другая не принетая нами формула хотя она также отвечает
правилом
важности , выражает стрение диментилового эфира . Имея одну и
эту же молекулярную формулу , эти вещества , следовательно ,
являются изомерами , принадлежат к различным классам
органических соединений .
Физические свойства.
Вы , несомненно обратили внимание , что , в отличие от ранее
рассматривавшихся предельных и непредельных углеводородов , в
данном гамологическом ряду ней газообразных веществ , уже
первый член ряда –метиловый спирт –жидкость. Как обьяснить такое
повышение
температуры кипения веществ . Может тем , что при вступлении
атома
кислорода в молекулу сильно возрастёт молекулярная масса
вещества
Но у метилового спирта молекулярная масса –32 , у пропана –44
, однако и он представляет собой газообразное вещество .
Тогда что же
удерживает молекулы метилового спирта , сами по себе довольно
лёгкие , в жидком состоянии ?
В молекулах спирта , как мы выяснили , углеводородный радикал
и атом кислорода не на одной прямой , а под некоторым углом
друг к другу . У атома О2 имеются ещё свободные
электронные пары . Поэтому он может взаимодействовать с
атомом водорода другой молекуы , имеющий некоторый
положительный заряд в результате
смещения электронов к атому кислороду (рис.3 а) . Так между
атомами возникает водородная связь , которая обозначается в
формулах
точками :
Прочность водородной связи значительно меньше обычной
ковалентной связи (примерно в десять раз) . За счёт
водородных связей молекулы спирта оказываются ассоциированными
, как бы прилипли друг к другу . Поэтому на разрыв этих
связей необходимо затратить дополнительную энергию , чтобы
молекулы стали свободными и вещество преобрело летучесть .
Это и является причиной более высокой температуры кипения
всех спиртов по сравнению с соответствующими углеводородами .
Теперь можно понять почему вода при такой небольшой
молекулярной массе имеет необычно высокую температу кипения
(рис.35) .
Водородные связи могут установливаться и между молекулами
спирта
и воды (рис.31в) . Именно этим обьясняется растворимость
спиртов в отличие от углеводородов , которые из-за малой
полярности связей
С–Н не образуют с водой водородных связей и поэтому не
растворяется в ней . норастворимость спиртов в воде (вспомним
, что члены гамологических рядов при сходстве свойств имеют
индивидуальные различия) . Если в равные обьёмом воды в
стаканчиках
мы прильём по одинаковому обьёму (например 5мл.) , метилового
,
пропилового, этилового, бутилового и аминового спиртов и
перемешаем
жидкости , то заметим , что первые три спирта расворяются
полностью
а бутиловый и особенно аминовый спирты в меньшей степени .
Понижение растворимости можно обьяснить тем , что , чем больше
углеводородный радикал в молекуле спирта , тем труднее
гидроксильной группе удержать такую молекулу в растворе за
счёт образования водородных связей (углеводороды в воде не
растворимы)
Применение и получение спиртов .
Получение .
До начала 30-х годов 20 века его получали исключительно
сбраживанием пищ углеводсодержащего сырья , и при обработки
зерна
(рожь , ячмень , кукуруза , овёс , просо) . В 30-е по 50-е годы
было разработанно несколько способов синтеза Э.С. из
химического сырья
например : лидрирования ацентальдецида и д.р. . Оси современных
способов –односейадистная (прямая) гидраитация . Этилена
(CU2=CU2+H2O –C2H5OH) , осуществляется на фосфорно-кислотном
католизаторе при 280-300 С и 7,2-8,3 Мн/м (72-83 кг/см ). Так
, в США
в 1976 г. было выработано около 800 тыс. тонн этонола , в
т.ч. 550 тыс. тонн прямой гидротацией (остальное сбраживание
пищевого сырья) . В других странах (СССР , Франция и др.)
Э.С. получают также двухстадийной (сернокислотной гидраитацией
этилена при :
75-80 С и 2,48 Мн/м/24,8 нес/м ) этилен взаимодействует с
концетрированой серной кислотой с образованием смеси моно и
диэнтилеульфатов [С2Н5OSO2ОН и (С2Н5О)2SO2] , которые затем
гидрилизуясь при 100 С и 0,3-0,4 Мн/м дают Э.С. и Н2SO4 .
В ряде стран Э.С. получают также сбраживанием продуктов
гидролиза растительных материалов . Очистку технических Э.С.
проводят различными способами . Пищевой спирт-сырец , обычно
освобождают от примесей (сивушные масла и др.) рекитификацией
.
Слинтентичиский Э.С. очищают от этилового эфира ,
ацетальдегида и др. рекитификаций в присутствии щёлочи и
гидрированием в паровой
фазе на никелевых католизаторах при 105 С и 0,52 Мн/м (5,2
кгс/см)
Спирт –рекитификат представляет собой асеотропную смесь Э.С. с
Водой (95,57% спирта t кипения 78,15 С . ) . Для многих
целей требуется обезвоженый , Т.Н. абсолютный , Э.С. Последний в
промышленности готовят , воду в виде стройной азеотропной
смеси вода-спирит-бензол (специальная добавка) , а в
лабороторных условиях-
химическом связыванием воды различными реагентами , окисью
кальция , металлическим кальцием или магнием Э.С. ,
предназначеный для технических и бытовых целей , иногда
денантурируют .
Применение .
На многих производствах спирты применяются в качестве
растворителей . В химической промышленности они используются
для
различных синтезов . Метиловый спирт в больших количествах
идёт на получение формальдегида , используемого в производстве
пластмасс
уксусной кислоты и других органических веществ . В настоящее
время
разрабатывается много новых технологических процессов на
основе использования метилового спирта как исходного продукта
, поэтому значение его в промышленном производстве нужных
народному хозяйству , веществ и материалов будет всё более
возрастать .
Перспективным считается использование метилового спирта в
качестве
моторного топлива т.к. добавка его к бензину повышает
актановое число горючей смеси и снижает образование вредных
веществ в выхлопных газах .
Этиловый спирт в больших количествах идёт на производство
синтетического каучука . Окислением спирта получают пищевую
уксусную кислоту . Путём его дигидратации готовят диэтиловый
(медицинский) эфир , с взаимодействием с хлороводородом
получают хлорэтан , для местной анестозии. Спирт применяется при
изготовлении
многих лекарств . В парфюмерии он идёт на изготовление духов
и адеколонов .
Охрана окружающей среды .
Спирты оказывают негативное воздействие на организм . Особенно
ядовит метиловый спирт . Самое незначительное количество его
при
приёме внутрь разрушает зрительный нерв и вызывает
необратимую
слепоту . 5-10 мл спирта вызывает сильное отравление организма
, а 30 мл могут привести к смертельному исходу . Этиловый
спирт-наркотик , при приёме внутрь он вследствие высокой
растворимости быстро всасывает в кровь и сильно действует
на организм . Под влиянием спиртного у человека ослабляется
внимание затормаживается
реакция нарушается корреляция движения , появляется
развязанность,
грубость в поведении и т.д. , всё это делает его неприятным
в обществе . Но вследствии употребления алкоголя ещё более
опасны , т.к. у пьющего человека появляется привыкание ,
погубное пристрастие
к нему и в конце в концов он тяжело заболевает
алкоголизмом . Спирт поражает слизистые оболочки желудочно-
кишечного тракта , что
ведёт к возникновению гастрита язвенной болезни желудка ,
двенадцатой кишки . Печень , где должно происходить разрушение
спирта , не справляясь с нагрузкой , начинает перерождаться в
результате возможен цирроз . Проникая в головной мозг спирт
отравляюще действует на нервные клетки , что проявляется в
нарушении сознания , речи , умственных способностей , в
появлении , тяжёлых психических растройств и ведёт к
деградации личности . Особенно опасен алкоголь для молодых
людей , так как в растущем организме интенсивно протекают
процессы обмена веществ и они особенно чувствительны к
алкоголическому воздействию . Поэтому у молодых быстрея , чем
у взрослых , может появиться заболевание – алкоголизм .
Все виды спиртного должны быть полностью исключены из жизни
молодёжи !!!
