Реакции a-литиированных циклических нитронов с электрофильными реагентами

                         Аннотация дипломной работы

     1. Название “ Реакции (-литиированных циклических нитронов с
        электрофильными реагентами”
     2. Государственный рубрикатор научно-технической информации 31.21.27
     3. Вуз - Новосибирский государственный университет
     4. Год завершения работы 2002
     5. Объем работы 64 стр.
     6. Количество приложений 9 стр.
     7. Количество иллюстраций 0.
     8. Количество таблиц 6.
     9. Количество источников литературы 90.

Характеристика работы

   1.   Цель   научной   работы.   Изучение    синтетических    возможностей
      последовательности реакций литиирование альдонитронов – электрофильное
      замещение как метода синтеза (-замещённых нитронов и  его  ограничений
      на  примере  циклических  альдонитронов  ряда   3-имидазолин-3-оксида,
      пирролин-1-оксида и  дигидроизохинолин-2-оксида.  Изучение  химических
      свойств синтезированных соединений.
   2. Методы проведенных  исследований.  Традиционные  методы  синтетической
      органической химии в сочетании со  специфическими  методами  работы  с
      высокореакционноспособными      литийорганическими       соединениями.
      Установление  строения  синтезированных   веществ   осуществлялось   с
      применением современных физических методов – ИК,  УФ,  ЯМР  (1Н,  13С)
      спектроскопии, РСА, масс-спектрометрии.
   3.  Основные  результаты  научного  исследования.  Изучены  синтетические
      возможности  исследуемой  последовательности  реакций  литиирование  –
      электрофильное замещение, в частности, показано, что:  (-литиированные
      производные альдонитронов реагируют с ?,?-ненасыщенными  карбонильными
      соединениями   различного   строения   по   типу    1,2-нуклеофильного
      присоединения; исследуемая последовательность реакций является  прямым
      методом синтеза недоступных ранее ?-гетероатомзамещённых  нитронов,  в
      частности, ?-фенилселенил- и ?-дифенилфосфиноил  замещённых  нитронов;
      реакция литиированного производного альдонитрона 1,2,2,5,5-пентаметил-
      3-имидазолин-3-оксида с TsCl приводит к образованию  ?-хлорзамещённого
      нитрона, а реакция с TsF - к  соответствующему  4-толуолсульфонильному
      производному. Обнаружено неожиданное превращение 1,2,2,5,5-пентаметил-
      4-хлор-3-имидазолин-3-оксида  в   4,4,5,6,6-пентаметил-5,6-дигидро-4Н-
      пирроло[3,4-с][1,2,5]оксадиазол-1-оксид. Впервые синтезированы ?-ртуть-
       и ?-триэтилгермилзамещённые нитроны,  содержащие  связь  ?-углерод  –
      металл. Подобраны  условия,  позволяющие  провести  литиирование  5,5-
      диметилпирролин-1-оксида, содержащего наряду с альдонитронной группой,
      активную метиленовую группу, и последующую реакцию  с  электрофильными
      реагентами селективно по альдонитронной группе.
    Обнаружено, что рекция металлированного  альдонитрона  3,3-диметил-3,4-
дигидроизохинолин-2-оксида с  галогенпроизводными  проходит  с  осложнением,
связанным,  видимо,  со  склонностью  субстрата  и  реагентов  к   процессам
одноэлектронного  переноса.  Обнаружено,  что  в  реакциях   (-литиированных
производных альдонитронов с алкилгалогенидами проявляются не  нуклеофильные,
а основные свойства литийорганических соединений.
    Наличие документа об использовании научных результатов (да, нет)

                                                            /Шевелев Т. Г. /
                                                                    27.05.02